Au départ, Winston Churchill n'était pas franchement enthousiaste à l'égard de l'aviation. Il faut dire pour sa défense, qu'il avait déjà la vingtaine lorsque les frères Wright effectuaient leurs premiers sauts de puce, au-dessus des prairies de Caroline du Nord, en 1903. Et il faudra attendre encore une dizaine d'années pour que les premiers véritables avions commencent à apparaître et à attiser sa curiosité.
Ayant été nommé Premier Lord de l'Amirauté le 24 octobre 1911, c'est aussi par devoir qu'il se met en tête d'apprendre à piloter au sein de la Royal Navy Flying School, souhaitant juger par lui-même le potentiel de cette idée nouvelle qu'est l'aéronavale. Il prends ainsi ses premières leçons de vol sur l'aérodrome d'Eastchurch, dans le Kent, avec pour instructeur le Capitaine Gilbert Lushington.
Hélas, ce dernier sera tragiquement tué lors du deuxième vol d'instruction de Churchill, alors que l'avion dérape et s'écrase lors de l'atterrissage.
Bien que l'on ne sache pas l'origine de l'accident, l'entourage du futur Premier Ministre, et notamment sa femme Clémentine, ne cessent alors de l'inciter à arrêter immédiatement "cette folie". Il est vrai que Churchill n'était pas décrit par ses instructeurs comme un pilote très compétent, et il a bien manqué de se tuer en de multiples occasions lors de sa formation.
Par exemple, en juin 1919, il s'écrase de nouveau à l'atterrissage sur le champs d'aviation de Buc (Aeroparc de Blériot). Puis, un mois plus tard, rebelote ! Il s'écrase cette fois au décollage, après une panne moteur (que certains témoins attribuent plutôt à une erreur de pilotage).
Il faut dire que les accidents à l'époque sont monnaie courante, et la mécanique ne connaît pas encore tout à fait la notion de "fiabilité". Toutefois, en dépit d'un véritable don naturel pour le pilotage, Churchill fait preuve d'une détermination sans faille et veut à tout prix décrocher son brevet de pilote. Il repart toujours avec enthousiasme, même après avoir frôlé la mort, et semble totalement indifférent au danger, au risque de faire preuve de témérité.
Finalement, ce n'est qu'après de nombreuses tentatives infructueuses, et sous l'effet d'une pression constante de son entourage, qu'il se résout enfin à abandonner son rêve de devenir pilote.
Il ne se défait toutefois jamais de sa passion pour l'aviation, et plus tard, lorsqu'il devient Premier Ministre, il n'est pas rare qu'il demande à prendre les commandes lors des nombreux vols imposés par sa fonction (cigare en bouche, évidemment !). Fervent défenseur des forces aériennes au cours de la Seconde Guerre mondiale, c'est aussi grâce à lui que la Royal Navy disposait de la plus grande flotte aéronavale au début de la Première Guerre mondiale, avec plus d'une centaine d'aéronefs.
Sources : International Churchill Society
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